Когда я тебя любил 1 сезон

Парень с девушкой дружат с детских лет. И ничто не может разрушить их отношения. Мужчине Чой Вон и его подруге О Ха На уже стукнуло по тридцать лет. Оба финансово обеспечены. У девушки свой очень прибыльный бизнес, который не только приносит доход, но и является её любимым делом. Парень работает в компании, занимающейся авиаперелётами, на должности финансиста.
Казалось бы, оба они имеют всё, что им нужно, однако эти друзья одиноки, так как никто из них не нашёл свою вторую половину. Причина этого — пари, которое они заключили между собой. У них остаётся пять лет, чтобы найти своего любимого человека. Причём тот, кто сыграет свадьбу первым, получит крупный денежный приз, а тот, кто не успеет, навсегда останется одиноким и расстанется с финансами.
Каждый пытается выиграть в этом соревновании. Они идут на любые ухищрения и даже иногда наносят вред. Но кто же может поспорить с судьбой, если она задумала сделать свой шаг?
Сейчас у Чой Вон есть новоиспечённая возлюбленная — стюардесса Ли Со Ын, на которой он собирается жениться в ближайшее время. Человека совсем другого плана выбрала себе в спутники О Ха На. Она решила сделать своим возлюбленным молодого музыканта с хорошей репутацией — Ча Со Ху. И всё бы было хорошо, но с судьбой не спорят, поэтому обоим авантюристам не придётся расплачиваться друг с другом.